Жестокие игры / Cruel Intentions (1999)

Себастьян Вальмонт и его сводная сестра Кэтрин Мертей — типичные представители «золотой молодежи» Нью-Йорка. Себастьян — красавчик и похититель девичьих сердец, развлекается тем, что соблазняет многих девушек, а затем бросает их, описывая собственные приключения в личном дневнике. Кэтрин увлекается тем, что плетет разнообразные интриги. Брата и сестру объединяют амбициозность и цинизм. Себастьян находит себе очередную невинную жертву — дочь директора колледжа Аннет, но ситуация осложняется тем, что девушка собирается хранить девственность до самой свадьбы. Тогда Кэтрин предлагает брату пари: если Себастьян соблазнит Аннет, то Кэтрин ему отдастся, в другом случае парень подарит ей свой дорогущий «Ягуар». Себастьян начинает осуществлять свой план соблазнения…